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岐昱-丙酮碰上POCl3(三氯氧磷)會(huì)怎樣?

更新時(shí)間:2024-01-16點(diǎn)擊次數(shù):587

三氯氧磷這個(gè)試劑對(duì)于我們合成工作者來說,真是個(gè)讓人又喜又憂的試劑。喜的是它的用途確實(shí)很廣,雜環(huán)羥基或烯醇羥基變氯,憂的是它的安全性,使用過程或淬滅稍有不慎,就會(huì)造成或大或小的事故,嚴(yán)重的甚至?xí)鸨āG懊嫘【庩戧懤m(xù)續(xù)和大家分享了:(1)替代三氯氧磷的方法;(2)DMF“戰(zhàn)勝"POCl3,遠(yuǎn)離爆炸危險(xiǎn)!助力實(shí)現(xiàn)雜環(huán)羥基直接胺化反應(yīng)等熱門推文。說實(shí)話,三氯氧磷小編在實(shí)際工作中是能不用就不用了。有時(shí)候萬不得已之時(shí),那就逃不掉了。今天小編和大家分享一篇制藥輝瑞科學(xué)家?guī)淼恼鎸?shí)案例,這篇文獻(xiàn)講述的是(Organic Process Research & Developmen;DOI:10.1021/op000202f)一個(gè)POCl3(三氯氧磷)碰上丙酮引發(fā)的事故。故事的主要內(nèi)容是:旋蒸產(chǎn)生的100mL三氯氧磷,和涮瓶子的500 mL丙酮和200mL乙酸乙酯置于2.5L的聚氯乙烯涂層的廢液桶中,密閉引發(fā)的爆炸事故。在這里,小編先賣個(gè)關(guān)子,只想先告訴各位化學(xué)工作者:在合成實(shí)驗(yàn)室,不是什么試劑不經(jīng)處理都能隨隨便便倒入廢液桶的(圖片來源網(wǎng)絡(luò))。


 化學(xué)反應(yīng)分析


這篇文獻(xiàn)沒有給出具體的化學(xué)反應(yīng),小編先列舉幾個(gè)我們?nèi)粘9ぷ髦袘?yīng)用的三氯氧磷和羥基參與的反應(yīng),這類實(shí)驗(yàn)小編覺得從業(yè)有一定年限的合成Chemist都應(yīng)該涉及到過。


在有機(jī)合成中,硅氧鍵,膦氧鍵都是很容易形成的,通俗一點(diǎn)講,就是硅親氧,磷也親氧。正是磷的這種性質(zhì)造就了多個(gè)有機(jī)人名反應(yīng),當(dāng)屬Wittig反應(yīng)了。雖然丙酮結(jié)構(gòu)我們通常畫成羰基結(jié)構(gòu),但是我們無法忽視它的另外一個(gè)共振結(jié)構(gòu)式:烯醇式。


特別在酸性試劑三氯氧磷中,烯醇式的含量可能還會(huì)更高。同時(shí)在三氯氧磷的大量存在下,羥基不斷與磷集合,體系里面濃度這么高,簡(jiǎn)直就是一個(gè)無溶劑反應(yīng),隨著反應(yīng)進(jìn)行,不斷放熱,最終引起了爆炸,造成廢液桶碎片和廢液充斥著整個(gè)兒實(shí)驗(yàn)室,沖擊力還造成鄰近的錐形瓶斷裂。所幸沒有造成人員傷亡。


ARC分析實(shí)驗(yàn)者ARC實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證



以上只是小編根據(jù)自己淺薄的化學(xué)知識(shí)做的反應(yīng)分析,如有不當(dāng)之處,請(qǐng)各位不吝賜教。文章作者為了證實(shí)爆炸發(fā)生的原因確實(shí)是丙酮與三氯氧磷引起的,特意用試劑級(jí)的丙酮與三氯氧磷混合進(jìn)行了ARC實(shí)驗(yàn),結(jié)果證實(shí)了爆炸確實(shí)是二者混合造成的。而且丙酮與三氯氧磷混合產(chǎn)生的黃色液體與實(shí)驗(yàn)室爆炸后觀察到的現(xiàn)象吻合。

 總結(jié)


各位合成Chemist,反應(yīng)廢液,危險(xiǎn)試劑在倒入廢液桶之前,一定要做無害化淬滅處理。很多時(shí)候,一個(gè)實(shí)驗(yàn)室共用一個(gè)廢液桶,即使單一廢液沒問題,A倒一個(gè)試劑,B倒一個(gè)試劑,兩個(gè)一反應(yīng),還是很危險(xiǎn)的。比如,A用NaCN做反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后忘了淬滅,倒入廢液桶;B酸性條件下做一個(gè)反應(yīng),做完未堿化倒入廢液桶;NaCN與酸一反應(yīng);各位可以想象可能造成的嚴(yán)重后果。想想都怕。


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